Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле.
Свойства:
- В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.
- Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).
- Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой - по положению 4.
- Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.
- Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
- На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.
Биологическая роль:
- Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.
- Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, дибазола.